第五届分省院科普征文大赛作品展示——无处不在的“手性”

生活中许多对称的事物具有无与伦比的对称之美，然而非对称的事物也广泛存在，比如你的右手是你左手的镜像，两只手都有拇指、手指、手掌，还有正面和背面。但你不能把一只手放在另一只手上，让它们彼此重合，这一特征就是手性（图一）。具备这一特征的分子是手性分子，具有旋光性；不具备的是非手性分子，没有旋光性。此时此刻，我们不禁想问，手性的起源是什么？为什么会有手性?手性的起源就是生物体内分子的不对称性，也是生命力的体现。科学家们将这一起源称为对称性自发破缺。正如霍夫曼在《相同而又不同》一书中指出，“许多生理现象的产生都源于分子手性的精确识别与严格匹配。”

图一 左右手互为镜像却无法重合

 大自然是生命的摇篮，也是不对称的起源与载体。在动物界，蜗牛、海螺的壳大多是右旋的，我们可以亲切地叫它们“右撇子”，比目鱼在小的时候眼睛是左右对称分布的，长大后逐渐移向某一侧，成为“左撇子”或者“右撇子”。植物中的藤蔓也分左、右旋，比如葎草是“左撇子”，牵牛是“右撇子”。

药物分子的结构一般比较复杂，根据实物与镜像能否重合来判断其是否有手性是很不方便的。如果药物分子中有n（n = 0, 1, 2, 3）个手性中心，那么它就有2ⁿ个旋光异构体。在药物分子的合成中，也会遇到不少手性分子，他们化学组成相同，功能却完全不同。比如四咪唑（Tetramisole）的手性分子（图二），左旋体具有驱虫作用，是一种驱虫剂，其右旋体具有抗抑郁功能，是临床上的一种抗抑郁药物。结构决定功能，结构上小小的差别，就导致了其功能的千差万别。

图二 四咪唑的旋光异构体

   关于药物分子，人类历史上有一个很典型的例子。20世纪60年代，欧洲发生了一起震惊国际医药界的重大事件——“反应停事件”。当时，用于缓解妊娠反应的药物反应停成为了“孕妇的理想选择”，后来人们发现服用过此药的孕妇都产下四肢呈海豹状的畸形儿，总数达到12000多个。随着对该事件后续调查的深入，研究者们发现沙利度胺（“反应停”）的左旋体和右旋体（图三）都具有镇静作用，都能缓解妊娠反应。沙利度胺（Thalidomide）的左旋体的二酰亚胺结构易于代谢水解酶结合，生成的产物可被胎盘吸收，能干扰胎儿发育，具有致畸作用，而右旋体难以与水解酶结合，不会产生致畸代谢产物，不会致畸，是真正的“孕妇的理想选择”。

图三 “反应停”沙利度胺的左旋体和右旋体

 那么，如何才能只生产左旋或者右旋的单一药物分子呢？随着药物合成技术的不断发展，有机化学家们解决了这一问题，他们利用不对称合成法、手性源合成、选择吸附拆分法、结晶法拆分、化学拆分法、动力学拆分、色谱分离等方法来合成手性药物分子。比如，2001年诺贝尔化学奖授予了美国的W. S. Knowles、B. Sharpless和日本的Ryoji Noyori，以表彰他们在手性催化氢化反应和手性催化氧化反应研究领域作出的重大贡献。再如，2021年的诺贝尔化学奖授予了Benjamin List和David W. C. Macmillan，以表彰他们为有机小分子不对称催化的发展做出的贡献，他们开发的有机催化方法可用于新药研究与环保化学研究，使生产不对称分子变得更加容易。

在宏观世界中，破坏力极强的飓风和龙卷风都是旋转的气流，它们有左旋的，也有右旋的，取决于所处位置是在南半球还是北半球。在更宏观的世界里，浩瀚宇宙中存在“宇宙左旋规律”，威力无比的黑洞是左旋的，银河星系也是左旋的（图四）。银河星系为什么是左旋的呢？根据自然界的左旋运动规律又派生出了左旋科学这一门学问。左旋科学发现天体宇宙运行的过程大部分是左旋的，即逆时针运动。进一步研究可以发现，小到人体细胞内核的运动规律大到宇宙的星云运动方向都是左旋的，一旦出现右旋，就标志着其生命开始衰退。这一发现很关键，它可以帮助我们认识到事物的生命力正处于上升期还是衰退期，或者帮助我们判断事物在朝着利大于弊的方向发展还是在朝着弊大于利的方向发展。

图四：左旋的银河系

在太阳系，金星自转为右旋，由此推论，太阳系中金星已开始走向死亡衰老，因为它已进入自转中的右旋。太阳作为恒星其自转是左旋的，月球作为地球卫星也是左旋的，其他星体的自转也均为为左旋，它们正在兴旺时期，人们不必过早地担心地球的毁灭。地球在毁灭之前必定会出现右旋趋向。目前地球左旋力量强大，其生命力非常旺盛。

物质世界有一种比光子还小的物质，其有强大的穿透力，转眼之间就能穿过地球；它聚散变幻，无从捉摸。它就是中微子，本质上是一种神奇的电流，只会左旋不会右旋。古人叫它“佛光”、“金丹”。当它高度密集的时候，就会形成强大的左旋光团，由于其强烈的左旋运动，带动了周围同类物质向其靠拢。范围不断扩大，就可以回答“为什么银河系是左旋的？”这个问题。最初形成的星云团，通常以左旋旋涡的形式表现出来，经过漫长的裂变分解逐渐形成了星球，因为其核心就是左旋光团。组成星云团的核心就是左旋物质。左旋是物质的第一动力，这是由物质的核心来决定的。

在大千世界里，“手性”代表着欣欣向荣的左旋之美、与众不同的右旋之美，都值得我们用心去发现、认识、应用它。

参考文献：

沈觉宏《左旋是人类进化的特点》

邢其毅《基础有机化学》

王江火《125个科学难题解密之第三讲：为什么生命需要手性？》

作者简介：李慧，陕西省生物农业所

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